Черты характера:
Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свой автомобиль,(Шевроле Импала 1967 года) и классический рок. В ранние годы Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери, отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, а не жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться. Дин отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях. Часто своей иронией Дин пытается скрыть настоящие чувства. Если Сэм всегда говорит о том, что чувствует, и что его тревожит, то Дин предпочитает держать всё в себе. Дину совсем нелегко говорить о своих чувствах открыто, он предпочитает просто отшутиться. Дин испытывает повышенный интерес к женскому полу и постоянно флиртует с девушками. Он абсолютно не уважает власть и готов пойти на что угодно ради дела, поэтому у него проблемы с законом и полицией. Представляясь под чужими именами, Дин часто называет имена рок-музыкантов. Также выясняется, что он большой поклонник кино, знает по именам всех актёров и фильмы, в которых они играли. Дин любит поесть, что очень часто можно наблюдать во многих эпизодах сериала. Он боится летать на самолётах, поэтому предпочитает путешествовать на автомобиле. Дин всегда старался держать оружие под подушкой, возможно, что он боялся какой-то нечисти, которая ему навредила в детстве. Ведь, не просто так в серии «кровавая Мэри» у Дина кровоточили глаза. Также у Дина был амулет, который ему в детстве подарил брат. С помощью этого амулета Кас пытался найти бога. При приближении к богу, или при его близком нахождении амулет начинал нагреваться. В момент страха, отчаянья или смятения Дин напевал любимую музыку, тем самым успокаивал себя, это ему позволяло сделать правильный выбор. В последней серии третьего сезона, когда Дину оставалось жить чуть менее суток, у него появилась способность видеть демонов, даже тех, которые находились в теле человека, а после воскрешения эта способность пропала. Как сказал Бобби, она появляется у всех совершивших сделку с дьяволом людей, которым оставалось жить несколько часов (незадолго. до того, как их души попадали в ад). Безопасность семьи Дин ценит выше всего другого и даже убил человека, одержимого демоном, чтобы спасти жизнь Сэма. С самых ранних лет Дин привык исполнять роль старшего брата, опекать и беречь Сэма и готов пойти на что угодно ради младшего брата, даже заключить сделку с силами зла. Дин — единственный, кому позволено называть брата «Сэмми».